Что понимают под химическим строением молекул органических соединений сформулируйте
Теория строения органических соединений. Типы связей в молекулах органических веществ
Теория к заданию 12 из ЕГЭ по химии
Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах
Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова
Подобно тому, как для неорганической химии основой развития являются Периодический закон и Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева, для органической химии основополагающей стала теория строения органических соединений А. М. Бутлерова.
Основным постулатом теории Бутлерова является положение о химическом строении вещества, под которым понимается порядок, последовательность взаимного соединения атомов в молекулы, т.е. химическая связь.
Под химическим строением понимают порядок соединения атомов химических элементов в молекуле согласно их валентности.
Основные положения теории А. М. Бутлерова
Теория строения органических соединений является динамичным и развивающимся учением. По мере развития знаний о природе химической связи, о влиянии электронного строения молекул органических веществ стали пользоваться, кроме эмпирических и структурных, электронными формулами. В таких формулах указывают направление смещения электронных пар в молекуле.
Квантовая химия и химия строения органических соединений подтвердили учение о пространственном направлении химических связей (цис- и трансизомерия), изучили энергетические характеристики взаимных переходов у изомеров, позволили судить о взаимном влиянии атомов в молекулах различных веществ, создали предпосылки для прогнозирования видов изомерии и направления и механизма протекания химических реакций.
Органические вещества имеют ряд особенностей:
Изомерия и гомология органических веществ
Свойства органических веществ зависят не только от их состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле.
Изомерия — это явление существования разных веществ — изомеров с одинаковым качественным и количественным составом, т.е. с одинаковой молекулярной формулой.
Различают два вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связи атомов в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.
Выделяют следующие разновидности структурной изомерии: изомерию углеродного скелета, изомерию положения, изомерию различных классов органических соединений (межклассовую изомерию).
Структурная изомерия
Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, заместителя, функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы:
Изомерами являются углеводород, относящийся к алкинам, — бутин-1 и углеводород с двумя двойными связями в цепи бутадиен-1,3:
Изомеры этого типа содержат различные функциональные группы и относятся к разным классам веществ. Поэтому они отличаются по физическим и химическим свойствам значительно больше, чем изомеры углеродного скелета или изомеры положения.
Пространственная изомерия
Пространственная изомерия подразделяется на два вида: геометрическую и оптическую. Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойные связи, и циклических соединений. Так как свободное вращение атомов вокруг двойной связи или в цикле невозможно, заместители могут располагаться либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение). Обозначения цис- и транс- обычно относят к паре одинаковых заместителей:
Геометрические изомеры различаются по физическим и химическим свойствам.
Изучение оптической изомерии необходимо при рассмотрении многих реакций, протекающих в организме. Большинство этих реакций идет под действием ферментов — биологических катализаторов. Молекулы этих веществ должны подходить к молекулам соединений, на которые они действуют, как ключ к замку, следовательно, пространственное строение, взаимное расположение участков молекул и другие пространственные факторы имеют для течения этих реакций большое значение. Такие реакции называются стереоселективными.
Большинство природных соединений являются индивидуальными энантиомерами, и их биологическое действие резко отличается от свойств их оптических антиподов, полученных в лаборатории. Подобное различие в биологической активности имеет огромное значение, так как лежит в основе важнейшего свойства всех живых организмов — обмена веществ.
Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.
Типы связей в молекулах органических веществ.
Такой атом имеет четыре неспаренных электрона и может принимать участие в образовании четырех ковалентных связей.
Характеристики одинарных и кратных связей между атомами С.
| Молекула | Тип гибридизации | Валентный угол | Длина связи, нм | Энергия связи, кДж/моль |
| $CH_3-CH_3$ | $sp^3$ | $109°5’$ | $0.154$ | $369$ |
| $CH_2=CH_2$ | $sp^2$ | $120°$ | $0.134$ | $712$ |
| $CH≡CH$ | $sp^3$ | $180°$ | $0.120$ | $962$ |
Радикал. Функциональная группа.
Одной из особенностей органических соединений является то, что в химических реакциях их молекулы обмениваются не отдельными атомами, а группами атомов. Если эта группа атомов состоит только из атомов углерода и водорода, то она называется углеводородным радикалом, если же она имеет атомы других элементов, то она называется функциональной группой. Так, например, метил ($СН_3$—) и этил ($С_2Н_5$—) являются углеводородными радикалами, а оксигруппа (—$ОН$), альдегидная группа (
), нитрогруппа (—$NO_2$) и т. д. являются функциональными группами спиртов, альдегидов и азотсодержащих соединений соответственно.
Как правило, функциональная группа определяет химические свойства органического соединения и поэтому является основой их классификации.
Основные положения органической химии
Органическая химия – это химия углеводородов и их производных.
Углеводороды (УВ) – это простейшие органические вещества, молекулы которых состоят из атомов только двух элементов: С и Н. Например: СН4, С2Н6, С6Н6 и т.д.
Производные УВ – это продукты замещения атомов «Н» в молекулах УВ на другие или группы атомов. Например:
Название «органическая химия» появилось в начале XIX в., когда было установлено, что углеродсодержащие вещества являются основой растительных и животных организмов.
До 20-х годов XIX в. многие ученые считали, что органические вещества нельзя получить в лаборатории из неорганических веществ, что они образуются только в живой природе при участии особой «жизненной силы». Учение о «жизненной силе» называется витализмом.
А.М. Бутлеров
Это учение просуществовало недолго, потому что уже в начале и середине XIX в. были синтезированы многие органические вещества:
1828 г. – Велер синтезирует мочевину CO(NH2)2, которая является одним из продуктов, образующихся в организме;
1850-е гг. – Бертло синтезирует жиры;
1861 г. – Бутлеров синтезировал один из углеводов.
Сейчас известно более 10 млн органических веществ; многие из них не существуют в природе, а получены в лаборатории. Промышленный синтез различных органических веществ является одним из основных направлений химической промышленности.
Кроме С и Н, в состав многих органических веществ входят следующие элементы: O, N, S, P, Cl, Br и др.
Принципиального различия между органическими и неорганическими веществами нет. Однако типичные органические вещества имеют ряд свойств, которые отличают их от типичных неорганических веществ. Это объясняется различием в характере химической связи:
Основные положения теории химического строения органических соединений
Эту теорию разработал русский ученый А.М. Бутлеров (1858 – 1861).
I положение. Атомы в молекулах органических веществ соединяются друг с другом в определенной последовательности согласно их валентности.
Последовательность соединения атомов в молекуле называется химическим строением (структурой).
В органических соединениях атомы углерода могут соединяться друг с другом, образуя цепи (углеродный скелет). В зависимости от наличия тех или иных атомов углерода цепи бывают:
а) прямые (неразветвленные) – содержат два первичных атома углерода (крайние в цепи), остальные атомы – вторичные; например:
б) разветвленные – содержат хотя бы один третичный или хотя бы один четвертичный атом углерода; например:
в) замкнутые (циклы) – не содержат первичных атомов углерода; например:
II положение. Свойства веществ зависят не только от состава, но и от строения их молекул.
Например, существуют 2 различных вещества, которые имеют одинаковый состав, выражаемый эмпирической формулой С2Н6О:
Изомеры – это вещества, которые имеют одинаковый состав, но разное строение молекул и различные свойства.
Изомерия – явление существования изомеров.
Изомеры имеют одинаковую эмпирическую формулу и разные структурные формулы. С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров резко возрастает; например:
Типы изомерии
1. Структурная изомерия
2. Пространственная изомерия (геометрическая изомерия, цис-транс-изомерия)
Порядок соединения атомов в этих изомерах одинаковый, но расположение атомов в пространстве различно.
3. Межклассовая изомерия – изомерия веществ, принадлежащих к разным классам органических соединений:
III положение. В молекулах органических веществ атомы и группы атомов влияют друг на друга. Это взаимное влияние определяет свойства веществ.
Рассмотрим, например, влияние ОН-группы на подвижность атомов «Н» в цикле бензола:
В бензольном ядре замещается один атом водорода.
При наличии группы – ОН в бензольном ядре замещаются три атома водорода.
С другой стороны, углеводородный радикал влияет на подвижность атома водорода в ОН-группе:
Если группа – ОН связана с бензольным кольцом, атом водорода в ней является подвижным и может замещаться на атом металла при взаимодействии со щелочью.
Если группа – ОН связана с алкильным радикалом, подвижность атома водорода в ней невелика, и он не может замещаться на металл при действии щелочи.
Гомологический ряд. Гомологи
Гомологический ряд – это ряд органических соединений, в котором каждый следующий член ряда отличается от предыдущего на группу СН2. Сходные по химическим свойствам соединения, образующие гомологический ряд, называются гомологами. Группа СН2 называется гомологической разностью.
Состав всех членов гомологического ряда может быть выражен общей формулой.
Классификация органических веществ
Большинство органических соединений можно представить формулой: R – X, где R – углеводородный радикал; Х – функциональная группа.
Функциональные группы – это группы атомов, которые определяют наиболее характерные химические свойства органических соединений. Углеводородные радикалы – остатки УВ, связанные с функциональными группами.
1. Классификация органических веществ по строению углеводородного радикала (R)
2. Классификация органических веществ по функциональным группам (Х)