Как выглядит структурная формула c8h10

Химические формулы для «чайников»

Я думаю, что знакомство с формулами лучше всего начать со структурных формул органических веществ. Считается, что они сложны для понимания, поэтому в школе их изучают в выпускных классах. Но я уверен, что через 10 минут вы разберетесь, как легко составлять структурные формулы.

Но в химии приняты не только структурные формулы. И здесь мы познакомимся с некоторыми из них. Достаточно распространены так называемые истинные формулы. Для метана истинная формула записывается так:

Углеводороды

Двойные и тройные связи

Итак, за короткое время мы уже разобрались, что такое структурные формулы и выяснили, что они бывают развёрнутые и упрощённые. Но пока что мы познакомились только с одинарными химическими связями. Но на самом деле существуют двойные и даже тройные связи. Посмотрим на следующую таблицу.

Циклические углеводороды

Продолжим знакомство с формулами углеводородов. Они ещё не раскрыли нам всех своих секретов. Оказывается, что цепочки могут быть замкнутыми. То есть, атомы углерода соединяются друг с другом циклически.

ВеществоРазвёрнутая формулаУпрощённая формулаБрутто-формула
Циклопропан$slope(60)H`/C`/C:a`/H; H\#C\C:b\H; H-#a-#b-HH2C_(x1.4)CH2_q3CH2_q3
ЦиклобутанH|C|C|H; H|C|C|H; H-#2-#6-H; H-#3-#7-HH2C-CH2`|CH2`-H2C_#1
ЦиклопентанC_(x1.1)C@:H2() @()_qC@H2()_qC@H2()_qC@H2()_q@H2()H2C_(x1.4)CH2_qCH2_qCH2_qH2C_q
ЦиклогексанC\C@:H2() @()|C@H2()`/C@H2()`\C@H2()`|C@H2()/@H2()$L(1.3)CH2\CH2|CH2`/CH2`\H2C`|H2C/

Изомеры

До сих пор мы не особенно обращали внимания на последнюю колонку, где выведены брутто-формулы. Но может возникнуть вполне законный вопрос: зачем вообще нужны структурные формулы? Ведь брутто-формулы гораздо проще записывать. Может быть, достаточно было бы пользоваться только ими?
Но оказывается, что без структурных формул обойтись не получится. Например, если сравнить брутто-формулы из двух предыдущих таблиц, то мы увидим, что циклопропан имеет абсолютно тот же состав, что и пропен ( C3H6 ). А брутто-формула циклобутана совпадает с бутеном ( C4H8 ). Но это разные вещества! И разница заключается в структуре. То есть, имеет большое значение, в каком порядке элементы соединены друг с другом. А значит, именно структурные формулы позволяют точно описать нужное вещество.

В химии существует такое понятие как изомеры. Так называют разные вещества, которые имеют одинаковый состав. Это не редкость. И в этом нет ничего странного. Ведь бывают же совершенно разные слова, состоящие из одинаковых букв.

Классическими изомерами среди углеводородов можно назвать бутан и изобутан. Посмотрим на их формулы:

Изобутан является изомером бутана. Обратите внимание, что брутто-формулы одинаковы. Но хотя они близки по свойствам, это разные вещества.

Как видно, разнообразие углеводородов не перестаёт удивлять. Оказывается, они могут состоять не только из линейных цепочек, но могут образовывать разветвлённые структуры. И чем длиннее исходная цепочка, тем больше вариантов. Если у бутана возможны только два изомера, то у пентана их уже три:

Обратите внимание, что научное название зависит от числа звеньев в прямой цепочке, а традиционное название просто учитывает количество атомов углерода в молекуле. Так получилось из-за того, что химики, которые только начинали исследовать углеводороды, первым делом научились определять состав веществ. То есть, сначала люди смогли получить лишь брутто-формулы. А из них невозможно понять, какова длина самой длинной цепочки. Поэтому названия учитывали общее число атомов углерода.
Затем наука дошла до того, что люди смогли исследовать структуру молекул, придумали структурные формулы и переименовали уже известные вещества в соответствии с новыми знаниями. Но старые названия уже успели прижиться и существуют до сих пор.

Бензол и скелетные формулы

Думаю, что пора познакомиться ещё с одним весьма примечательным представителем углеводородов. Это вещество называется бензол. Вот его формулы:

Развёрнутая формулаУпрощённая формулаСкелетная формулаБрутто-формула
H|C\C|C `//C `\C `||C /\/HH_(y.5)C\\CH|CH`//C `\HC`||HC/\\|`//`\`||/

Давайте посмотрим, как выглядят формулы других веществ, производных от бензола.

ВеществоРазвёрнутая формулаСкелетная формулаСмешанный вариантБрутто-формула
НафталинC/C \\C |C `//C `\C`|`\\C `/C ||C \C/`/|H/\\|`//`\`|`\\`/||\//C10H8
ТолуолH|C|C\C|C `//C `\C `||C /\/H; H-#2-H|\\|`//`\`||/CH3|\\|`//`\`||/
КумолH\C\C/C/H; H|#2|H; H|#4|H; H|#3|C\C|C `//C `\C `||C /\/H\ |\\|`//`\`||/H3C\ |\\|`//`\`||/

Как видите, появился ещё и смешанный вариант. Опять какой-то новый вид формул? На этот раз уже нет. Просто иногда внутри одной формулы удобно сочетать различные способы.

А вот скелетная формула углеводорода, который называется коронен. Причём, другие варианты здесь уже использовать нет смысла.

БутанБутенИзобутанГексан
/\///\/\|`|0//\/\/

Трехмерные изображения

Иногда плоского изображения становится недостаточно. Поэтому для изображения трехмерных структурных формул используют особое изображение для химических связей:

Формулы с окружностью

Само собой, все они означают одно и то же. Но первые три отличаются только поворотом вокруг собственного центра. Тут нет ничего необычного, ведь молекулы не стоят на одном месте. А вот дальше мы видим кружок вместо трёх двойных связей. Причём, я намеренно изобразил все атомы водорода в последней формуле. Чтобы было хорошо видно, что каждый угол фактически лишился одной чёрточки. Их заменил кружок. Он как бы означает, что все двойные связи равномерно распределены внутри кольца.

Формулы бензола, где используется чередование одинарных и двойных связей называются формулами Кекуле в честь немецкого учёного, который внёс значительный вклад в исследование структуры бензола.

На самом деле, среди химиков нет единого мнения по поводу того, насколько правильно использование формул с кружком. Некоторые авторы категорически против. Но есть масса публикаций, где такая запись широко употребляется. Моя задача состоит в том, чтобы Вы узнали о существовании подобных формул и не удивлялись, увидев их.

Вот пара примеров записи уже для уже знакомых нам веществ:

Нафталин:/\|`/`\`|_o`\`/|\/_oТолуол:`/`-`\/-\_o-CH3

Знакомство с кислородом. Спирты

Ещё здесь из четырёх спиртов есть два изомера: 1-пропанол и 2-пропанол. У них одинаковые брутто-формулы, хотя вещества это разные. Их молекулы отличаются номером углеродного атома, к которому крепится группа OH. Возможно, Вы спросите, почему у 1-пропанола гидроксильная группа присоединена к третьему, а не к первому атому углерода? Тут следует вспомнить, что молекулы не находятся в одном положении. Они постоянно крутятся. И вполне могут развернуться как угодно:

Карбоновые кислоты

Отличительной особенностью органических кислот является наличие карбоксильной группы (COOH), которая и придаёт таким веществам кислотные свойства.

Карбоновые кислоты могут иметь несколько карбоксильных групп. В этом случае они называются: двухосновная, трёхосновная и т.д.

В пищевых продуктах содержится немало других органических кислот. Вот только некоторые из них:

Щавелевая кислотаМолочная кислотаЯблочная кислотаЛимонная кислота
HOOC-COOHH3C\ /COOHHOOC\/ \COOHHOOC\/ \/COOH
двухосновная карбоновая кислотаоксикарбоновая кислотаДвухосновная оксикарбоновая кислотаТрёхосновная оксикарбоновая кислота

Название этих кислот соответствует тем пищевым продуктам, в которых они содержатся. Кстати, обратите внимание, что здесь встречаются кислоты, имеющие и гидроксильную группу, характерную для спиртов. Такие вещества называются оксикарбоновыми кислотами (или оксикислотами).
Внизу под каждой из кислот подписано, уточняющее название той группы органических веществ, к которой она относится.

Радикалы

Если выражаться более определённо, то одновалентным радикалом называется часть молекулы, лишённая одного атома водорода. Ну а если отнять два атома водорода, то получится двухвалентный радикал.

Радикалы в химии получили собственные названия. Некоторые из них получили даже латинские обозначения, похожие на обозначения элементов. И кроме того, иногда в формулах радикалы могут быть указаны в сокращённом виде, больше напоминающем брутто-формулы.
Всё это демонстрируется в следующей таблице.

НазваниеСтруктурная формулаОбозначениеКраткая формулаПример спирта
МетилCH3-<>MeCH3-OHCH3OH
ЭтилCH3-CH2-<>EtC2H5-OHC2H5OH
ПропилCH3-CH2-CH2-<>PrC3H7-OHC3H7OH
ИзопропилH3C\CH(*`/H3C*)-<>i-PrC3H7-OH(CH3)2CHOH
Фенил`/`=`\//-\\-<>PhC6H5-OHC6H5OH

Существует ещё такое явление, как свободные радикалы. Это радикалы, которые по каким-то причинам отделились от функциональных групп. При этом нарушается одно из тех правил, с которых мы начали изучение формул: число химических связей уже не соответствует валентности одного из атомов. Ну или можно сказать, что одна из связей становится незакрытой с одного конца. Обычно свободные радикалы живут короткое время, ведь молекулы стремятся вернуться в стабильное состояние.

Знакомство с азотом. Амины

Предлагаю познакомиться с ещё одним элементом, который входит в состав многих органических соединений. Это азот.
Он обозначается латинской буквой N и имеет валентность, равную трём.

В общем, никаких особых новшеств здесь нет. Если эти формулы Вам понятны, то можете смело заниматься дальнейшим изучением органической химии, используя какой-нибудь учебник или интернет.
Но мне бы хотелось ещё рассказать о формулах в неорганической химии. Вы убедитесь, как их легко будет понять после изучения строения органических молекул.

Рациональные формулы

Не следует делать вывод о том, что неорганическая химия проще, чем органическая. Конечно, неорганические молекулы обычно выглядят гораздо проще, потому что они не склонны к образованию таких сложных структур, как углеводороды. Но зато приходится изучать более сотни элементов, входящих в состав таблицы Менделеева. А элементы эти имеют склонность объединяться по химическим свойствам, но с многочисленными исключениями.

ВеществоСтруктурная формулаРациональная формулаБрутто-формула
Оксид кальцияCa=OCaO
Гидроксид кальцияH-O-Ca-O-HCa(OH)2
Карбонат кальция$slope(45)Ca`/O\C|O`|/O`\#1CaCO3
Гидрокарбонат кальцияHO/`|O|\O/Ca\O/`|O|\OHCa(HCO3)2
Угольная кислотаH|O\C|O`|/O`|HH2CO3

При первом взгляде можно заметить, что рациональная формула является чем то средним между структурной и брутто-формулой. Но пока что не очень понятно, как они получаются. Чтобы понять смысл этих формул, нужно рассмотреть химические реакции, в которых участвуют вещества.

Но и гидроксид кальция не встречается в природе из-за наличия в воздухе углекислого газа. Думаю, что все слыхали про этот газ. Он образуется при дыхании людей и животных, сгорании угля и нефтепродуктов, при пожарах и извержениях вулканов. Поэтому он всегда присутствует в воздухе. Но ещё он довольно хорошо растворяется в воде, образуя угольную кислоту:

Таким образом, гидроксид кальция, растворённый в воде, вступает в реакцию с угольной кислотой и превращается в малорастворимый карбонат кальция:

Из карбоната кальция в значительной степени состоят мел, известняк, мрамор, туф и многие другие минералы. Так же он входит в состав кораллов, раковин моллюсков, костей животных и т.д.
Но если карбонат кальция раскалить на очень сильном огне, то он превратится в оксид кальция и углекислый газ.

Думаю, что пора знакомиться с ионами. Это слово наверняка всем знакомо. А после изучения функциональных групп, нам ничего не стоит разобраться, что же представляют собой эти ионы.

Вы наверное уже догадываетесь, что ионы можно описывать не только рациональными формулами. Вот скелетная формула гидрокарбонат-аниона:

Система Хилла

Немного о системе easyChem

Вместо заключения мне хотелось бы рассказать о системе easyChem. Она разработана для того, чтобы все те формулы, которые мы тут обсуждали, можно было легко вставить в текст. Собственно, все формулы в этой статье нарисованы при помощи easyChem.

Выглядит конечно не очень красиво, но тоже осуществимо.

Система easyChem позволяет хранить все формулы прямо в HTML-документе в текстовом виде. По-моему, это очень удобно.
Кроме того, брутто-формулы в этой статье вычисляются автоматически. Потому что easyChem работает в два этапа: сначала текстовое описание преобразуется в информационную структуру (граф), а затем с этой структурой можно выполнять различные действия. Среди них можно отметить следующие функции: вычисление молекулярной массы, преобразование в брутто-формулу, проверка на возможность вывода в виде текста, графическая и текстовая отрисовка.

Вот несколько примеров, раскрывающих секрет подготовки текста статьи:

Текстовое описание easyChemВыводимый результатСгенерированная брутто-формула
(NH4)2CO3(NH4)2CO3
H-C-C-O-H; H|#2|H; H|#3|HH-C-C-O-H; H|#2|H; H|#3|H
CH3|\\|`//`\`||/CH3|\\|`//`\`||/

Описания из левого столбца автоматически превращаются в формулы во втором столбце.
В первой строчке описание рациональной формулы очень похоже на отображаемый результат. Разница только в том, что числовые коэффициенты выводятся подстрочником.
Во второй строке развёрнутая формула задана в виде трёх отдельных цепочек, разделённых символом ; Я думаю, нетрудно заметить, что текстовое описание во многом напоминает те действия, которые потребовались бы для изображения формулы карандашом на бумаге.
В третьей строке демонстрируется использование наклонных линий при помощи символов \ и /. Значок ` (обратный апостроф) означает, что линия проводится справа налево (или снизу вверх).

Здесь есть гораздо более подробная документация по использованию системы easyChem.

На этом разрешите закончить статью и пожелать удачи в изучении химии.

Источник

Изомеры октана

Октан – восьмой член в гомологическом ряду алканов. Изомеры октана характеризуются структурным разнообразием, вследствие чего свойства этих веществ различны. Они, в свою очередь, определяют сферу применения того или иного изомера. Главным источником для получения октанов служит нефть и продукты ее переработки.

Формула и строение

Являясь типичными предельными углеводородами ациклического строения, октаны содержат наибольшее возможное количество атомов водорода. Построение углеродного скелета и удержание на нем водородных атомов осуществляется только за счет прочных одинарных Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть фото Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть картинку Как выглядит структурная формула c8h10. Картинка про Как выглядит структурная формула c8h10. Фото Как выглядит структурная формула c8h10-связей.

Состав октана выражается химической формулой С8H18. Простейшее строение молекулы октана представляет собой неразветвленную и не содержащую циклов цепь, так называемый нормальный, или н-октан. Она образована восемью углеродными атомами, валентности которых полностью насыщены.

Структурная формула октана:

Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть фото Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть картинку Как выглядит структурная формула c8h10. Картинка про Как выглядит структурная формула c8h10. Фото Как выглядит структурная формула c8h10

Строение молекулы можно также изобразить с помощью скелетной формулы, где символы водорода и углерода опускаются. Вершины и концы ломаной линии означают углеродные атомы:

Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть фото Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть картинку Как выглядит структурная формула c8h10. Картинка про Как выглядит структурная формула c8h10. Фото Как выглядит структурная формула c8h10

Зигзагообразная форма линии точнее отражает молекулярную структуру углеводородов, так как углеродные атомы связываются между собой не линейно, а подчиняясь валентным углам, возникающим у атома в sp3-гибридизованном состоянии.

Поскольку вокруг Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть фото Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть картинку Как выглядит структурная формула c8h10. Картинка про Как выглядит структурная формула c8h10. Фото Как выглядит структурная формула c8h10-связей возможно вращение, молекула может образовывать ряд конформаций – вариантов расположения атомов по отношению друг к другу. Для линейных алканов наиболее энергетически выгодной и стабильной является конформация в виде зигзага.

Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть фото Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть картинку Как выглядит структурная формула c8h10. Картинка про Как выглядит структурная формула c8h10. Фото Как выглядит структурная формула c8h10

Изомерия октана

У соединений состава С8H18 изомеры возникают не только вследствие вариантов ветвления цепочки. Октаны способны образовывать изомеры на основе оптических различий между структурно одинаковыми молекулами. Все изомеры октана являются насыщенными ациклическими углеводородами – кратные связи в них не появляются.

Структурная изомерия

Алканы образуют структурные изомеры лишь по одному признаку – по порядку связывания атомов, формирующих углеродный скелет. Таких изомеров насчитывается 18, и их удобно разделить на группы по типу и количеству алкильных радикалов:

Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть фото Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть картинку Как выглядит структурная формула c8h10. Картинка про Как выглядит структурная формула c8h10. Фото Как выглядит структурная формула c8h10

Оптическая изомерия

Пространственные изомеры данного типа, называемые также энантиомерами, при идентичной структуре не обладают зеркальной симметрией. Такие молекулы-энантиомеры представляют собой взаимные зеркальные отражения, которые не могут совпасть при вращении, – антиподы. Отсутствие зеркальной симметрии носит название хиральности (пример – правая и левая руки).

Хиральность возникает, если все четыре заместителя при каком-либо углеродном атоме оказываются разными. В этом случае в молекуле отсутствует плоскость симметрии. Как бы ни вращался этот атом (центр хиральности) вместе с радикалами, молекулу невозможно совместить с ее зеркальным отражением.

Если же молекула обладает плоскостью симметрии, она не является оптическим изомером. Возникает другой тип пространственной изомерии – диастереомерия.

Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть фото Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть картинку Как выглядит структурная формула c8h10. Картинка про Как выглядит структурная формула c8h10. Фото Как выглядит структурная формула c8h10

Энантиомеры проявляют свои различия только в оптически активной среде. Так, являясь антиподами, они поворачивают в противоположных направлениях плоскость поляризации света. В химических взаимодействиях с хиральными соединениями (например, аминокислотами) оптические изомеры существенно различаются по реакционной способности.

Наименования и формулы изомеров октана

Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть фото Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть картинку Как выглядит структурная формула c8h10. Картинка про Как выглядит структурная формула c8h10. Фото Как выглядит структурная формула c8h10
Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть фото Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть картинку Как выглядит структурная формула c8h10. Картинка про Как выглядит структурная формула c8h10. Фото Как выглядит структурная формула c8h10Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть фото Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть картинку Как выглядит структурная формула c8h10. Картинка про Как выглядит структурная формула c8h10. Фото Как выглядит структурная формула c8h10

Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть фото Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть картинку Как выглядит структурная формула c8h10. Картинка про Как выглядит структурная формула c8h10. Фото Как выглядит структурная формула c8h10

Физические свойства

Октаны – прозрачные жидкости без цвета, со слабо выраженным запахом. Появление боковых ветвей в молекулах изомерных форм прежде всего влияет на межмолекулярные связи, что приводит к изменению температур, при которых вещества совершают фазовые переходы.

Изомеры состава С8H18, подобно всем алканам, нерастворимы в воде, но растворяются в эфирах, бензоле и других органических растворителях.

Основные физические характеристики октанов приводятся в таблице.

Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть фото Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть картинку Как выглядит структурная формула c8h10. Картинка про Как выглядит структурная формула c8h10. Фото Как выглядит структурная формула c8h10

Химические свойства

Изомерные октаны принадлежат к одному классу веществ – насыщенным ациклическим углеводородам. Поэтому в химических взаимодействиях они проявляют типичные для алканов свойства:

Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть фото Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть картинку Как выглядит структурная формула c8h10. Картинка про Как выглядит структурная формула c8h10. Фото Как выглядит структурная формула c8h10

Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть фото Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть картинку Как выглядит структурная формула c8h10. Картинка про Как выглядит структурная формула c8h10. Фото Как выглядит структурная формула c8h10

Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть фото Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть картинку Как выглядит структурная формула c8h10. Картинка про Как выглядит структурная формула c8h10. Фото Как выглядит структурная формула c8h10

Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть фото Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть картинку Как выглядит структурная формула c8h10. Картинка про Как выглядит структурная формула c8h10. Фото Как выглядит структурная формула c8h10

Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть фото Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть картинку Как выглядит структурная формула c8h10. Картинка про Как выглядит структурная формула c8h10. Фото Как выглядит структурная формула c8h10

Получение октанов

Для лабораторного синтеза октана и его изомеров применяются следующие методы:

Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть фото Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть картинку Как выглядит структурная формула c8h10. Картинка про Как выглядит структурная формула c8h10. Фото Как выглядит структурная формула c8h10

Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть фото Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть картинку Как выглядит структурная формула c8h10. Картинка про Как выглядит структурная формула c8h10. Фото Как выглядит структурная формула c8h10

Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть фото Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть картинку Как выглядит структурная формула c8h10. Картинка про Как выглядит структурная формула c8h10. Фото Как выглядит структурная формула c8h10

В промышленности октан и его изомеры получают в процессах бензиновой фракции нефти или в числе прочих углеводородов при синтезе по методу Фишера–Тропша:

Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть фото Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть картинку Как выглядит структурная формула c8h10. Картинка про Как выглядит структурная формула c8h10. Фото Как выглядит структурная формула c8h10

Применение октанов

Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть фото Как выглядит структурная формула c8h10. Смотреть картинку Как выглядит структурная формула c8h10. Картинка про Как выглядит структурная формула c8h10. Фото Как выглядит структурная формула c8h10

Как сырье или промежуточный продукт октан используется в органическом синтезе. С его помощью получают ароматические углеводороды бензольного ряда – этилбензол и ортоксилол – а также другие соединения. Октан также применяется в качестве растворителя. Как компонент топлива октан играет скорее отрицательную роль, так как понижает устойчивость горючего к детонации.

Изооктан благодаря разветвленной структуре молекулы не склонен к детонации, вследствие чего принят в качестве эталона для определения качества бензина. Изооктан входит в состав авиационного топлива. Как химическое сырье изооктан не находит применения. Сфера его использования ограничена топливной отраслью, в которой изооктан играет важную роль.

Источник

Химические формулы для «чайников»

Я думаю, что знакомство с формулами лучше всего начать со структурных формул органических веществ. Считается, что они сложны для понимания, поэтому в школе их изучают в выпускных классах. Но я уверен, что через 10 минут вы разберетесь, как легко составлять структурные формулы.

Но в химии приняты не только структурные формулы. И здесь мы познакомимся с некоторыми из них. Достаточно распространены так называемые истинные формулы. Для метана истинная формула записывается так:

Углеводороды

Двойные и тройные связи

Итак, за короткое время мы уже разобрались, что такое структурные формулы и выяснили, что они бывают развёрнутые и упрощённые. Но пока что мы познакомились только с одинарными химическими связями. Но на самом деле существуют двойные и даже тройные связи. Посмотрим на следующую таблицу.

Циклические углеводороды

Продолжим знакомство с формулами углеводородов. Они ещё не раскрыли нам всех своих секретов. Оказывается, что цепочки могут быть замкнутыми. То есть, атомы углерода соединяются друг с другом циклически.

ВеществоРазвёрнутая формулаУпрощённая формулаБрутто-формула
Циклопропан$slope(60)H`/C`/C:a`/H; H\#C\C:b\H; H-#a-#b-HH2C_(x1.4)CH2_q3CH2_q3
ЦиклобутанH|C|C|H; H|C|C|H; H-#2-#6-H; H-#3-#7-HH2C-CH2`|CH2`-H2C_#1
ЦиклопентанC_(x1.1)C@:H2() @()_qC@H2()_qC@H2()_qC@H2()_q@H2()H2C_(x1.4)CH2_qCH2_qCH2_qH2C_q
ЦиклогексанC\C@:H2() @()|C@H2()`/C@H2()`\C@H2()`|C@H2()/@H2()$L(1.3)CH2\CH2|CH2`/CH2`\H2C`|H2C/

Изомеры

До сих пор мы не особенно обращали внимания на последнюю колонку, где выведены брутто-формулы. Но может возникнуть вполне законный вопрос: зачем вообще нужны структурные формулы? Ведь брутто-формулы гораздо проще записывать. Может быть, достаточно было бы пользоваться только ими?
Но оказывается, что без структурных формул обойтись не получится. Например, если сравнить брутто-формулы из двух предыдущих таблиц, то мы увидим, что циклопропан имеет абсолютно тот же состав, что и пропен ( C3H6 ). А брутто-формула циклобутана совпадает с бутеном ( C4H8 ). Но это разные вещества! И разница заключается в структуре. То есть, имеет большое значение, в каком порядке элементы соединены друг с другом. А значит, именно структурные формулы позволяют точно описать нужное вещество.

В химии существует такое понятие как изомеры. Так называют разные вещества, которые имеют одинаковый состав. Это не редкость. И в этом нет ничего странного. Ведь бывают же совершенно разные слова, состоящие из одинаковых букв.

Классическими изомерами среди углеводородов можно назвать бутан и изобутан. Посмотрим на их формулы:

Изобутан является изомером бутана. Обратите внимание, что брутто-формулы одинаковы. Но хотя они близки по свойствам, это разные вещества.

Как видно, разнообразие углеводородов не перестаёт удивлять. Оказывается, они могут состоять не только из линейных цепочек, но могут образовывать разветвлённые структуры. И чем длиннее исходная цепочка, тем больше вариантов. Если у бутана возможны только два изомера, то у пентана их уже три:

Обратите внимание, что научное название зависит от числа звеньев в прямой цепочке, а традиционное название просто учитывает количество атомов углерода в молекуле. Так получилось из-за того, что химики, которые только начинали исследовать углеводороды, первым делом научились определять состав веществ. То есть, сначала люди смогли получить лишь брутто-формулы. А из них невозможно понять, какова длина самой длинной цепочки. Поэтому названия учитывали общее число атомов углерода.
Затем наука дошла до того, что люди смогли исследовать структуру молекул, придумали структурные формулы и переименовали уже известные вещества в соответствии с новыми знаниями. Но старые названия уже успели прижиться и существуют до сих пор.

Бензол и скелетные формулы

Думаю, что пора познакомиться ещё с одним весьма примечательным представителем углеводородов. Это вещество называется бензол. Вот его формулы:

Развёрнутая формулаУпрощённая формулаСкелетная формулаБрутто-формула
H|C\C|C `//C `\C `||C /\/HH_(y.5)C\\CH|CH`//C `\HC`||HC/\\|`//`\`||/

Давайте посмотрим, как выглядят формулы других веществ, производных от бензола.

ВеществоРазвёрнутая формулаСкелетная формулаСмешанный вариантБрутто-формула
НафталинC/C \\C |C `//C `\C`|`\\C `/C ||C \C/`/|H/\\|`//`\`|`\\`/||\//C10H8
ТолуолH|C|C\C|C `//C `\C `||C /\/H; H-#2-H|\\|`//`\`||/CH3|\\|`//`\`||/
КумолH\C\C/C/H; H|#2|H; H|#4|H; H|#3|C\C|C `//C `\C `||C /\/H\ |\\|`//`\`||/H3C\ |\\|`//`\`||/

Как видите, появился ещё и смешанный вариант. Опять какой-то новый вид формул? На этот раз уже нет. Просто иногда внутри одной формулы удобно сочетать различные способы.

А вот скелетная формула углеводорода, который называется коронен. Причём, другие варианты здесь уже использовать нет смысла.

БутанБутенИзобутанГексан
/\///\/\|`|0//\/\/

Трехмерные изображения

Иногда плоского изображения становится недостаточно. Поэтому для изображения трехмерных структурных формул используют особое изображение для химических связей:

Формулы с окружностью

Само собой, все они означают одно и то же. Но первые три отличаются только поворотом вокруг собственного центра. Тут нет ничего необычного, ведь молекулы не стоят на одном месте. А вот дальше мы видим кружок вместо трёх двойных связей. Причём, я намеренно изобразил все атомы водорода в последней формуле. Чтобы было хорошо видно, что каждый угол фактически лишился одной чёрточки. Их заменил кружок. Он как бы означает, что все двойные связи равномерно распределены внутри кольца.

Формулы бензола, где используется чередование одинарных и двойных связей называются формулами Кекуле в честь немецкого учёного, который внёс значительный вклад в исследование структуры бензола.

На самом деле, среди химиков нет единого мнения по поводу того, насколько правильно использование формул с кружком. Некоторые авторы категорически против. Но есть масса публикаций, где такая запись широко употребляется. Моя задача состоит в том, чтобы Вы узнали о существовании подобных формул и не удивлялись, увидев их.

Вот пара примеров записи уже для уже знакомых нам веществ:

Нафталин:/\|`/`\`|_o`\`/|\/_oТолуол:`/`-`\/-\_o-CH3

Знакомство с кислородом. Спирты

Ещё здесь из четырёх спиртов есть два изомера: 1-пропанол и 2-пропанол. У них одинаковые брутто-формулы, хотя вещества это разные. Их молекулы отличаются номером углеродного атома, к которому крепится группа OH. Возможно, Вы спросите, почему у 1-пропанола гидроксильная группа присоединена к третьему, а не к первому атому углерода? Тут следует вспомнить, что молекулы не находятся в одном положении. Они постоянно крутятся. И вполне могут развернуться как угодно:

Карбоновые кислоты

Отличительной особенностью органических кислот является наличие карбоксильной группы (COOH), которая и придаёт таким веществам кислотные свойства.

Карбоновые кислоты могут иметь несколько карбоксильных групп. В этом случае они называются: двухосновная, трёхосновная и т.д.

В пищевых продуктах содержится немало других органических кислот. Вот только некоторые из них:

Щавелевая кислотаМолочная кислотаЯблочная кислотаЛимонная кислота
HOOC-COOHH3C\ /COOHHOOC\/ \COOHHOOC\/ \/COOH
двухосновная карбоновая кислотаоксикарбоновая кислотаДвухосновная оксикарбоновая кислотаТрёхосновная оксикарбоновая кислота

Название этих кислот соответствует тем пищевым продуктам, в которых они содержатся. Кстати, обратите внимание, что здесь встречаются кислоты, имеющие и гидроксильную группу, характерную для спиртов. Такие вещества называются оксикарбоновыми кислотами (или оксикислотами).
Внизу под каждой из кислот подписано, уточняющее название той группы органических веществ, к которой она относится.

Радикалы

Если выражаться более определённо, то одновалентным радикалом называется часть молекулы, лишённая одного атома водорода. Ну а если отнять два атома водорода, то получится двухвалентный радикал.

Радикалы в химии получили собственные названия. Некоторые из них получили даже латинские обозначения, похожие на обозначения элементов. И кроме того, иногда в формулах радикалы могут быть указаны в сокращённом виде, больше напоминающем брутто-формулы.
Всё это демонстрируется в следующей таблице.

НазваниеСтруктурная формулаОбозначениеКраткая формулаПример спирта
МетилCH3-<>MeCH3-OHCH3OH
ЭтилCH3-CH2-<>EtC2H5-OHC2H5OH
ПропилCH3-CH2-CH2-<>PrC3H7-OHC3H7OH
ИзопропилH3C\CH(*`/H3C*)-<>i-PrC3H7-OH(CH3)2CHOH
Фенил`/`=`\//-\\-<>PhC6H5-OHC6H5OH

Существует ещё такое явление, как свободные радикалы. Это радикалы, которые по каким-то причинам отделились от функциональных групп. При этом нарушается одно из тех правил, с которых мы начали изучение формул: число химических связей уже не соответствует валентности одного из атомов. Ну или можно сказать, что одна из связей становится незакрытой с одного конца. Обычно свободные радикалы живут короткое время, ведь молекулы стремятся вернуться в стабильное состояние.

Знакомство с азотом. Амины

Предлагаю познакомиться с ещё одним элементом, который входит в состав многих органических соединений. Это азот.
Он обозначается латинской буквой N и имеет валентность, равную трём.

В общем, никаких особых новшеств здесь нет. Если эти формулы Вам понятны, то можете смело заниматься дальнейшим изучением органической химии, используя какой-нибудь учебник или интернет.
Но мне бы хотелось ещё рассказать о формулах в неорганической химии. Вы убедитесь, как их легко будет понять после изучения строения органических молекул.

Рациональные формулы

Не следует делать вывод о том, что неорганическая химия проще, чем органическая. Конечно, неорганические молекулы обычно выглядят гораздо проще, потому что они не склонны к образованию таких сложных структур, как углеводороды. Но зато приходится изучать более сотни элементов, входящих в состав таблицы Менделеева. А элементы эти имеют склонность объединяться по химическим свойствам, но с многочисленными исключениями.

ВеществоСтруктурная формулаРациональная формулаБрутто-формула
Оксид кальцияCa=OCaO
Гидроксид кальцияH-O-Ca-O-HCa(OH)2
Карбонат кальция$slope(45)Ca`/O\C|O`|/O`\#1CaCO3
Гидрокарбонат кальцияHO/`|O|\O/Ca\O/`|O|\OHCa(HCO3)2
Угольная кислотаH|O\C|O`|/O`|HH2CO3

При первом взгляде можно заметить, что рациональная формула является чем то средним между структурной и брутто-формулой. Но пока что не очень понятно, как они получаются. Чтобы понять смысл этих формул, нужно рассмотреть химические реакции, в которых участвуют вещества.

Но и гидроксид кальция не встречается в природе из-за наличия в воздухе углекислого газа. Думаю, что все слыхали про этот газ. Он образуется при дыхании людей и животных, сгорании угля и нефтепродуктов, при пожарах и извержениях вулканов. Поэтому он всегда присутствует в воздухе. Но ещё он довольно хорошо растворяется в воде, образуя угольную кислоту:

Таким образом, гидроксид кальция, растворённый в воде, вступает в реакцию с угольной кислотой и превращается в малорастворимый карбонат кальция:

Из карбоната кальция в значительной степени состоят мел, известняк, мрамор, туф и многие другие минералы. Так же он входит в состав кораллов, раковин моллюсков, костей животных и т.д.
Но если карбонат кальция раскалить на очень сильном огне, то он превратится в оксид кальция и углекислый газ.

Думаю, что пора знакомиться с ионами. Это слово наверняка всем знакомо. А после изучения функциональных групп, нам ничего не стоит разобраться, что же представляют собой эти ионы.

Вы наверное уже догадываетесь, что ионы можно описывать не только рациональными формулами. Вот скелетная формула гидрокарбонат-аниона:

Система Хилла

Немного о системе easyChem

Вместо заключения мне хотелось бы рассказать о системе easyChem. Она разработана для того, чтобы все те формулы, которые мы тут обсуждали, можно было легко вставить в текст. Собственно, все формулы в этой статье нарисованы при помощи easyChem.

Выглядит конечно не очень красиво, но тоже осуществимо.

Система easyChem позволяет хранить все формулы прямо в HTML-документе в текстовом виде. По-моему, это очень удобно.
Кроме того, брутто-формулы в этой статье вычисляются автоматически. Потому что easyChem работает в два этапа: сначала текстовое описание преобразуется в информационную структуру (граф), а затем с этой структурой можно выполнять различные действия. Среди них можно отметить следующие функции: вычисление молекулярной массы, преобразование в брутто-формулу, проверка на возможность вывода в виде текста, графическая и текстовая отрисовка.

Вот несколько примеров, раскрывающих секрет подготовки текста статьи:

Текстовое описание easyChemВыводимый результатСгенерированная брутто-формула
(NH4)2CO3(NH4)2CO3
H-C-C-O-H; H|#2|H; H|#3|HH-C-C-O-H; H|#2|H; H|#3|H
CH3|\\|`//`\`||/CH3|\\|`//`\`||/

Описания из левого столбца автоматически превращаются в формулы во втором столбце.
В первой строчке описание рациональной формулы очень похоже на отображаемый результат. Разница только в том, что числовые коэффициенты выводятся подстрочником.
Во второй строке развёрнутая формула задана в виде трёх отдельных цепочек, разделённых символом ; Я думаю, нетрудно заметить, что текстовое описание во многом напоминает те действия, которые потребовались бы для изображения формулы карандашом на бумаге.
В третьей строке демонстрируется использование наклонных линий при помощи символов \ и /. Значок ` (обратный апостроф) означает, что линия проводится справа налево (или снизу вверх).

Здесь есть гораздо более подробная документация по использованию системы easyChem.

На этом разрешите закончить статью и пожелать удачи в изучении химии.

Источник

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *